Will Keane(理查·基尔 Richard Gere 饰)是纽(niǔ )约的钻石王老五(wǔ ),年近50的他极具男人魅力(lì ),用(yòng )微笑和交友令自己的财(cái )富(fù )一直翻倍,而他(tā )和城中女人的关系更是错(cuò )综复杂。他习惯每天带不(bú )同(tóng )的女人到自己(jǐ )的饭店吃(chī )饭、然后睡觉、翌日分手,周而复始。直到(dào )他(tā )遇到了19岁的女 孩儿Charlotte(薇(wēi )诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰),她的年轻活泼、天真才(cái )气(qì )令他倾倒。
她在他的(de )饭店举办20岁生日(rì )会,他赠她最好的洋酒;知(zhī )道她最爱设计帽子,便请(qǐng )她(tā )替与自己出席(xí )慈善晚会的女伴设计一个(gè )特别的帽子,到了当晚却(què )携(xié )她出席;他们(men )很快发生(shēng )关系,他如同往常(cháng )一样,想在翌日跟她摊牌(pái ),没(méi )想到她直接说她知道这(zhè )个结果,但他不用(yòng )担心她会纠缠他,因为她(tā )只(zhī )剩下一年的生命。
患(huàn )有先天性心脏病(bìng )的Charlotte自幼便失去了父母,跟随(suí )着酗酒的祖母长大,一直(zhí )孤(gū )独,直到遇见了(le )Will;而当年(nián )Will曾和Charlotte的母亲相爱(ài ),他发现自己已经爱上了(le )Charlotte,并(bìng )且害怕失去她(tā )。面对所剩(shèng )无几的时间,他们(men )该怎么面对爱情和人生(shēng )?